2-benzisotiazolin-3-one (BIT)
Formula strutturale BIT: [Immagine/Diagramma]; Aspetto: Polvere bianca o giallo pallido; Peso Molecolare: 151; Punto di fusione: 156 gradi; Solubilità: Solubile in acqua calda; leggermente solubile in alcuni solventi organici. Questo prodotto presenta un'elevata stabilità termica; l'analisi termica differenziale indica che, con una velocità di riscaldamento controllata di 4 gradi /min, solo una leggera perdita di peso inizia a 180 gradi, con una significativa perdita di peso che si verifica solo a 250 gradi. È stabile sia in condizioni acide che alcaline e può essere utilizzato in un ampio intervallo di pH. BIT dimostra un'elevata efficienza battericida e un ampio spettro di attività, dimostrandosi efficace contro batteri, muffe, lieviti e alghe; mostra inoltre un'elevata attività contro i comuni batteri solfato{8}}riduttori. Per la polvere BIT grezza, la concentrazione minima inibente (MIC) contro la stragrande maggioranza dei microrganismi è inferiore a 20 mg/L. Il prodotto possiede un profilo di sicurezza favorevole; il suo LD50 orale nei ratti supera i 1400 mg/kg, classificandolo come una sostanza a bassa-tossicità. È biodegradabile e la sua sicurezza è stata riconosciuta dagli organismi di regolamentazione competenti in numerosi paesi (ad esempio, FDA statunitense, EPA statunitense, BGA tedesca, MITI giapponese, ecc.), stabilendolo come uno dei biocidi e conservanti più sicuri disponibili.
BIT è un nuovo biocida industriale caratterizzato da ampio spettro, alta efficienza, bassa tossicità ed eccellente solubilità in acqua. In genere, un livello di aggiunta di appena lo 0,01–0,05% è sufficiente per ottenere effetti battericidi e conservanti ideali. I rapporti indicano che l'aggiunta dello 0,05% di BIT alle vernici al lattice a base d'acqua- impedisce la crescita microbica per un periodo di 100 giorni. JN Edwards e colleghi hanno condotto una valutazione comparativa su larga-scala dei biocidi destinati all'uso nelle vernici al lattice sia per interni che per esterni. Hanno organizzato un consorzio di sette aziende per testare e valutare 22 conservanti disponibili in commercio, 13 dei quali sono stati valutati specificamente per l'uso nelle vernici al lattice per interni. I risultati hanno indicato che, per l'uso nelle vernici opache al lattice PVA, quattro conservanti hanno funzionato particolarmente bene-e BIT è uno di questi. Per valutare l'efficacia (persistenza) a lungo termine dei conservanti, colture microbiche sono state inoculate nei campioni a intervalli regolari durante il periodo di test (per un totale di tre inoculazioni); in ogni caso, il BIT ha dimostrato una potente attività battericida. Nel contesto delle vernici semilucide al lattice PAA, solo il BIT-insieme all'acetato di fenilmercurio (un biocida storicamente noto per la sua potente attività antimicrobica, sebbene ora vietato a causa della sua elevata tossicità)-dimostra un'efficacia comparabile; i restanti 12 agenti testati hanno funzionato in modo significativamente meno efficace.
Poiché il BIT rimane stabile a temperature inferiori a 180 gradi -una soglia significativamente più alta rispetto alle temperature tipiche di produzione delle vernici-, può essere introdotto all'inizio del processo di produzione delle vernici, garantendo così l'inibizione più efficace della crescita microbica. BIT e le sue formulazioni mostrano un'eccellente stabilità, eliminando la necessità di stabilizzanti aggiuntivi. Inoltre, sono privi di metalli pesanti, cloro, formaldeide (e agenti di rilascio della formaldeide-) e sali inorganici; rimangono stabili in un ampio intervallo di pH e forniscono una protezione di lunga-duratura ai sistemi materiali da preservare. Di conseguenza, BIT non solo previene il deterioramento e il deterioramento della vernice stessa, ma conferisce anche al film di vernice indurito la capacità di resistere alle infestazioni fungine.
Metil-4-isotiazolin-3-one (MIT) e 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-one (CIT)
Formule strutturali per MIT e CIT: [Immagine/Formula]. Nella loro forma pura, questi composti sono solidi bianchi solubili in acqua, alcoli inferiori, glicole etilenico e solventi organici polari. Il MIT ha un punto di fusione di 48–50 gradi, mentre il CIT ha un punto di fusione di 54–55 gradi. Si tratta di biocidi altamente attivi; per molti microrganismi la Concentrazione Minima Inibente (MIC) scende al di sotto di 10 mg/L. Esercitano potenti effetti biocidi e inibitori contro batteri, muffe, lieviti e alghe, dimostrando efficacia anche a basse concentrazioni. Il profilo di sicurezza di questo prodotto è favorevole, con un LD50 orale nei ratti albini maggiore o uguale a 3350 mg/kg (per formulazioni contenenti meno o uguale al 2% di principi attivi); è classificata come sostanza a bassa-tossicità, è biodegradabile e non presenta potenziale teratogeno o mutageno. Poiché tutti i metodi di produzione noti producono una miscela di MIT e CIT-con il rapporto tra i due che varia entro un intervallo compreso tra 4,5 e 0,02-una formulazione particolarmente efficace consiste in una miscela di CIT e MIT in un rapporto approssimativo di 3:1; è tuttavia necessaria l'aggiunta di stabilizzanti specifici per evitarne la decomposizione. Attualmente, la maggior parte dei prodotti commerciali utilizzano sali di metalli bivalenti come stabilizzanti; tuttavia, all'interno dei sistemi di emulsione e rivestimento polimerici, la presenza di sali metallici può portare a fenomeni di "shock salino" come la gelificazione o la separazione di fase. MIT e CIT mostrano una relativa stabilità in ambienti acidi e ossidativi; al contrario, in presenza di ammine primarie, ammine secondarie, tioli, solfuri, agenti riducenti o nucleofili forti, i loro principi attivi possono degradarsi e perdere efficacia. Pertanto, si consiglia di utilizzare queste sostanze in un intervallo di pH compreso tra 2 e 9 e a temperature inferiori a 60 gradi.
2-n-ottil-4-isotiazolin-3-one (OIT)
Formula strutturale OIT: [Immagine/Diagramma]; Nella sua forma pura, è un solido bianco con un punto di fusione di 97-100 gradi, solubile in glicole propilenico e solventi organici polari. Questo prodotto possiede un eccellente profilo di sicurezza; il suo LD50 orale nei ratti albini è maggiore o uguale a 4000 mg/kg, classificandolo come una sostanza a bassa-tossicità. È biodegradabile e non presenta effetti teratogeni o mutageni. Dimostra un'efficacia antimicrobica superiore contro un ampio spettro di batteri, muffe, lieviti e alghe-mostrando in particolare una potente attività fungicida contro le muffe. Le sue prestazioni di inibizione della muffa-eguagliano quelle dell'organomercurio e dei composti organostannici; di conseguenza, è ampiamente utilizzato come fungicida a film secco-nelle applicazioni di rivestimento. Per ottenere risultati ottimali di inibizione della muffa-quando si utilizza OIT come fungicida a pellicola-secca, è essenziale garantire che il pH della formulazione rimanga inferiore o uguale a 9,5, evitare o ridurre al minimo l'uso di riempitivi di talco e astenersi dall'incorporare solfuri (come Lithopone).
2-metil-4,5-propilene-4-isotiazolin-3-one (MTI)
Formula strutturale MTI: [Immagine/Diagramma]; Punto di fusione: 110 gradi; Nella sua forma pura, è un solido amorfo bianco. A temperatura ambiente è miscibile con acidi, eteri, chetoni e sostanze simili. MTI è un biocida e conservante altamente attivo ad ampio-spettro che dimostra un'efficace attività inibitoria ed eradicativa contro una vasta gamma di microrganismi, tra cui *E. coli*, *Pseudomonas aeruginosa*, *Bacillus subtilis*, *Staphylococcus aureus* e *Aspergillus niger*. MTI ha una temperatura di decomposizione di 216 gradi, che è significativamente più alta delle temperature operative tipicamente riscontrate durante la produzione di vernici. Di conseguenza, questo conservante può essere introdotto fin dall'inizio del processo produttivo, ottenendo così la massima efficacia nell'inibire la crescita microbica. Rimane stabile in un ampio intervallo di pH e dimostra una notevole stabilità in presenza di ioni ammonio; dato che l'idrossido di ammonio viene spesso utilizzato per regolare i livelli di pH durante la produzione di vernici, la stabilità contro gli ioni di ammonio costituisce un parametro di prestazione fondamentale per i conservanti delle vernici. La formulazione commerciale di MTI è una soluzione acquosa; non contiene solventi organici, sali metallici inorganici, cloro o formaldeide. Non è-corrosivo per i materiali comunemente utilizzati nelle operazioni di produzione standard ed è compatibile con i sistemi di dosaggio manuali e automatizzati. Possedendo un'attività eccezionalmente elevata, controlla efficacemente la proliferazione di un ampio spettro di microrganismi nelle vernici a base d'acqua-, anche a bassi dosaggi. Pertanto, questo biocida combina i vantaggi di una potente efficacia antimicrobica con un impatto ambientale minimo, soddisfacendo così pienamente i requisiti per i prodotti ecologici ed ecologici.
4,5-Dicloro-2-n-ottil-4-isotiazolin-3-one (DCOIT)
Formula strutturale del DCOIT: [Immagine/Formula]. È un biocida e alghicida altamente efficace, particolarmente-adatto per l'uso nei rivestimenti antivegetativi marini. Questo prodotto ha superato con successo il rigoroso processo di revisione della US Environmental Protection Agency (EPA) nel 1994 e successivamente ha ricevuto il "Presidential Green Chemistry Challenge Award"-presentato congiuntamente dal governo degli Stati Uniti e dall'American Chemistry Council-sia nel 1996 che nel 1997. Presenta un'attività biocida ad ampio-spettro, controllando efficacemente gli organismi marini sia morbidi che duri. È caratterizzato da bassa tossicità e alta efficienza; con un'emivita-meno di un'ora, si degrada rapidamente nell'acqua di mare, subisce un esteso degrado metabolico (classificato ai livelli 4–5) e non si bioaccumula all'interno degli organismi marini. Inoltre, offre un'efficacia di lunga durata-: date le esigenze operative uniche delle navi marittime e le complessità intrinseche dell'applicazione del rivestimento, la capacità di un agente antivegetativo di fornire una protezione efficace e duratura nel tempo costituisce un punto di riferimento cruciale per valutarne la qualità. Infine, dimostra un'eccellente compatibilità con altri componenti del rivestimento. I rapporti indicano che, tra la vasta gamma di composti isotiazolinonici attualmente disponibili, DCOIT si distingue come il biocida e algicida più adatto per l'applicazione nei rivestimenti antivegetativi marini.
